למרות שזה אולי נראה טיפשי להשוויץ על כביש מהיר של שמונה נתיבים, זה בקלות הכונן היפה ביותר במערב התיכון. לייק שור דרייב (המכונה גם 'הכונן החיצוני', 'הכונן' או 'LSD') היה במקור שביל מאוד לא סלול עבור שיקאגנים האמידים ביותר. זה היה המיקום העיקרי לטיול אחר הצהריים או אפילו לנסיעה במרכבה רתומה לסוסים. בשנת 1882, שיקאגואן ידוע מאוד בשם פוטר פאלמר היה אחראי לחלוטין לשכנע את העיר לחבר את אחוזתו לאזור העיר התחתית דרך לייק שור דרייב.
אחוזת פאלמר (עוד טירה) הייתה ממוקמת בין הרחובות בימינו של שילר ובנקס בשכונת 1350 N. Lake Shore Drive. אחוזה זו הייתה בית המגורים הפרטי הגדול ביותר שנבנה באותה תקופה בשיקגו, והמקומיים נהרו לרעיון המגורים שם - בית זה הקים את שכונת חוף הזהב. במהלך שנות השמונים והשמונים של המאה ה -19, בעלי נכסים עשירים עזרו לממן גשם ים ומזבלה מאחוריה כך שניתן יהיה להרחיב את לייק שור דרייב דרומית לרחוב אוק. המזבלה שהשתמשה בהרחבת שנות השלושים הייתה ברובה לכלוך, אך שלוחה של שנות החמישים כללה הריסות ושברים מהרס של בתים שנהרסו לבניית כביש המהיר של הקונגרס.
הגרסה המוקדמת ביותר של לייק שור דרייב הוארכה מרחוב אוק לשדרת פולרטון. בשנת 1939 הושלמה בניית הכביש החיצוני עד לשדרת נורת ', ובשנת 1942 הוארכה צפונה לשדרת בלמונט ודרומה לרחוב 47. שאר אגם החוף החיצוני עדיין לא הגיעו עד דרומה (לכביש Marquette Drive ו- Jeffery Drive) עד תחילת שנות הארבעים.
בשנת 1979, ידידי הפארקים דגלו בהמתנה מחדש ובסימון שביל לייקונט מ שיקאגו בן 18 קילומטר משדרת הוליווד לרחוב 71. בשנות התשעים הותקנו חציונים יפהפיים (הכוללים עצים ושיחים) לאורך צפון לייק שור דרייב. מאז שנות התשעים, LSD עברה שינוי מועט. למרות שלא חלו שינויים פיזיים, בשנת 2001, היה ה- 'Bike The Drive' השנתי הראשון. זהו היום היחיד בשנה בו אופניים שולטים על לייק שור דרייב, והוא בדרך כלל מתרחש בחודש מאי.
לייק שור דרייב ממלאת תפקיד כה משמעותי בשיקגו, שהיה אפילו שיר שנוצר עליו על ידי אליוטה-היינס-ג'רמיה, שיצא בשנת 1970. כיום, תחנת הרדיו של שיקגו 97.1 FM 'הכונן' נקראת גם על שם לייק שור דרייב. בסך הכל, לייק שור דרייב משתרעת על סך 16.4 מיילים מצפון לדרום. תמיד יש דיבורים כי הכביש המהיר יתרחב עוד יותר, אך אין ספק שהוא תמיד יהיה חלק מרכזי בהיסטוריה של שיקגו.
